姜黄素
| 姜黄素 | |
|---|---|
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| IUPAC名 (1E,6E)-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,6-heptadiene-3,5-dione (1E,6E)-1,7-双(4-羟基-3-甲氧基苯基)-1,6-庚二烯-3,5-二酮 | |
| 英文名 | curcumin |
| 识别 | |
| CAS号 | 458-37-7 
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| PubChem | 969516 |
| ChemSpider | 839564 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | VFLDPWHFBUODDF-FCXRPNKRBF |
| ChEBI | 3962 |
| IUPHAR配体 | 7000 |
| 性质 | |
| 化学式 | C21H20O6 |
| 摩尔质量 | 368.38 g·mol⁻¹ |
| 外观 | 亮黄色至橙色的粉末 |
| 熔点 | 183 °C (361 K) |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
姜黄素（英语：curcumin）是一种从姜黄根茎中提取得到的黄色色素，属酚类色素，结构为二芳基庚烷。它是最主要的姜黄色素（curcuminoid）类物质，约占姜黄色素的70％，约为姜黄的3％～6％。除了姜黄素之外，这一类化合物还包括去甲氧基姜黄素（10～20％）、双去甲氧基姜黄素（10％）和六氢姜黄素等。
性质
[编辑]姜黄素为橙黄色结晶性粉末，有特殊臭味，味稍苦。不溶于水和乙醚，溶于乙醇、丙酮、冰醋酸和丙二醇，微溶于醚带淡绿色荧光。在碱性条件下呈红褐色。酸性条件下呈浅黄色，溶于浓硫酸呈黄红色。可与金属离子（尤其是铁离子）形成螯合物而变色。
从结构上来讲，姜黄素是由两个邻甲基化的酚以及一个β-二酮组成，属于多酚类。这个β-二酮结构有烯醇-酮互变异构，但光谱结果证明姜黄素在固态和溶液中主要是以烯醇式存在[1]。
Kazimierz Kostanecki、J. Miłobędzka 和 Wiktor Lampe 于1910年首先推断出姜黄素的化学结构。
姜黄素可在酸性介质与硼酸或硼酸+草酸结合生成两种有色的络合物玫瑰花青苷（Rosocyanine）和红色姜黄素（Rubrocurcumin），这个反应的检出灵敏度高，可用于土壤中硼的测定，称为姜黄素光度法。
制取
[编辑]可由香草醛与乙酰丙酮进行缩合而得。用无水乙酸乙酯溶解香草醛，然后加入硼酸三丁酯和由乙酰丙酮、三氧化二硼生成的络合物，再滴加正丁胺，滴完搅拌4-5h，放置过夜。次日加入60℃的0.4N盐酸继续搅拌1h，并用50℃水浴保温，使反应完全。分去反应生成物的水层，用水洗涤3-4次，滤出姜黄素，用乙酸乙酯洗涤2-3次得到粗品，用乙醇重结晶得成品。[2]
此外姜黄素也可通过酶法或HPLC法从姜黄中提取得到。
用途
[编辑]姜黄素很早就作为一种天然色素被用到食品工业中（E100）。它对还原剂稳定，着色力强，不易褪色，但对光、热和铁离子敏感。主要用于罐头、肠类制品、酱卤制品的染色。
也用作酸碱指示剂，pH 7.8（黄）－9.2（红棕）。
药理作用
[编辑]姜黄素也有重要的经济价值和广泛的药理作用，如降血脂、抗氧化、抗发炎[3]、抗动脉粥样硬化等[4]。2004年时发现姜黄素能抑制HIV-1整合酶活性而用于艾滋病的临床试验[5]。此外，抗癌是姜黄素的主要药理活性之一，其抑制肿瘤的作用已在许多动物实验中得到反复证实，其具体抗癌机制已成为近期研究热点[6][7]。
在2014年人体临床试验中，在5-8周里面服用姜黄素的抑郁症病人跟其他服用安慰剂，以及没有进行治疗的病人相比，没有发现有任何改善[8]
此外，多个关于有效性和安全性的研究发现，姜黄素的人体吸收率以及生物可用性很差[9]
姜黄素具有预防糖尿病前症(prediabetes)发展成糖尿病的功效，因为体内慢性发炎反应对于第2型糖尿病的发生和恶化中扮演着重要的角色，研究其机转是姜黄素透过直接的捕捉ROS，调节细胞讯号传递路径，如jun N-terminal kinase(JNK)、Akt、促进细胞活化蛋白激酶(mitogen-activated protein kinase, MAPK)、细胞外信号调节激酶 (extracellular signal-regulated kinase,ERK)，可减缓IKK α/β (IkB kinase)磷酸化，阻止NF-κB与IκBα (inhibitor of NF-κB)分离，间接降低细胞的发炎反应透过抑制NF-κB的活化，进而抑制体内巨噬细胞浸润和发炎反应的产生。 学者进行临床试验来探讨姜黄素对于糖尿病影响，共招募了240名糖尿病前期病人进行双盲研究测试，受试者分为两组其中一组人每天摄取6颗250毫克的姜黄素胶囊，另一组则给予安慰剂进行9个月后，姜黄素组共119人没有人罹患第2型糖尿病，但是安慰剂组别共116人，结果发现其19人罹患第2型糖尿病。因此证实姜黄素能保护胰脏β细胞不受发炎细胞激素和氧化的损害，有效预防糖尿病发生，研究亦证实姜黄素可以减缓细胞激素增加及抑制与捕捉体内自由基产生，其机转是透过抑制．NO与NF-κB的释放而减缓体内发炎反应。[10]
益生元
[编辑]姜黄素是一种亲脂性酚类益生元[11]，大肠的肠道菌群可发酵酚类化合物，促使益生菌的增殖、抑制致病菌的繁殖[12]。
食用摄取量
[编辑]姜黄素一日的成人摄取量，建议是以每公斤体重使用0~3mg来计算。在安全考量下，建议每日摄取量在200mg以内，避免摄取过多产生反效果。但也有研究结果显示姜黄毒性低，喂食剂量大于2.0g/kg 小鼠体重，也无明显不良反应。[13]姜黄素为脂溶性，与油脂一起烹煮会提高吸收率，与黑胡椒一起进食，胡椒碱亦可提高姜黄素的吸收率。[14]
相关条目
[编辑]姜黄的成分
[编辑]- 姜黄素类：姜黄素、去甲氧基姜黄素、双去甲氧基姜黄素、二氢姜黄素、六氢姜黄素
- 挥发油类：α,β-姜黄酮（α,β-tumerone）、姜烯（Zingiberene）、姜黄烯（Curcumene）、芳姜酮（Arturmerone）
- 糖类、甾醇、微量元素等。
参考文献
[编辑]- ^ Kolev, Tsonko M.; et al. DFT and Experimental Studies of the Structure and Vibrational Spectra of Curcumin. International Journal of Quantum Chemistry (Wiley Periodicals). 2005, 102 (6): 1069–79. doi:10.1002/qua.20469.
- ^ (E,E)-1,7-双(4-羟基-3-甲氧基苯基)-1,6-庚二烯-3,5-二酮；姜黄素. 化工引擎. [2009-08-19]. （原始内容存档于2022-04-13）.
- ^ Srivastava, KC; Bordia A; Verma SK. Curcumin, a major component of the food spice turmeric (Curcuma longa), inhibits aggregation and alters eicosanoid metabolism in human blood platelets. Prostaglandins Leukot Essent Fatty Acids. April 1995, 52 (4): 223–7. PMID 7784468. doi:10.1016/0952-3278(95)90040-3.
- ^ 韩婷，宓鹤鸣. 姜黄的化学成分及药理活性研究进展 (PDF). 解放军药学学报. 2001, 17 (2) [2009-08-19]. （原始内容 (PDF)存档于2010-07-05）.
- ^ Padma, TV. Turmeric can combat malaria, cancer virus and HIV. SciDev.net. 2005-03-11 [2009-08-19]. （原始内容存档于2009-01-05）.
- ^ Aggarwal, BB.; Shishodia S. Molecular targets of dietary agents for prevention and therapy of cancer. Biochemical Pharmacology (Elsevier). May 2006, 71 (10): 1397–421. doi:10.1016/j.bcp.2006.02.009.
- ^ Choi, Hyunsung; et al. Curcumin Inhibits Hypoxia-Inducible Factor-1 by Degrading Aryl Hydrocarbon Receptor Nuclear Translocator: A Mechanism of Tumor Growth Inhibition. Molecular Pharmacology (American Society for Pharmacology and Experimental Therapeutics). July 2006, 70: 1664–71. PMID 16880289. doi:10.1124/mol.106.025817.
- ^ Nelson, K. M.; Dahlin, J. L.; Bisson, J.; Graham, J.; Pauli, G. F.; Walters, M. A. The Essential Medicinal Chemistry of Curcumin: Miniperspective. Journal of Medicinal Chemistry. 2017, 60 (5): 1620–1637. PMC 5346970
. PMID 28074653. doi:10.1021/acs.jmedchem.6b00975.
- ^ ClinicalTrials.gov: Current clinical trials on curcumin. US National Institutes of Health, Clinical Trial Registry. 2013 [2015-02-13]. （原始内容存档于2021-01-22）.
- ^ 张景泓. 天然蔬果成分對於第2型糖尿病抗發炎之探討. 中华民国糖尿病卫教学会会讯. 2021-12-01, 17 (4): 57 - 63. doi:10.6583/TADE.
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- ^ Pacheco‐Ordaz R, Wall‐Medrano A, Goñi M G, et al. Effect of phenolic compounds on the growth of selected probiotic and pathogenic bacteria[J]. Letters in applied microbiology, 2018, 66(1): 25-31.
- ^ 姜黄素一天要吃多少才够？ （页面存档备份，存于互联网档案馆） - 康健杂志，许云卿医师
- ^ 医学博士徐载杰. 早安健康｜薑黃粉怎麼吃促吸收？韓醫學博士推薦薑黃粉吃法. www.everydayhealth.com.tw. 2017-07-27 [2018-10-05]. （原始内容存档于2018-10-05） （中文（台湾））.
