Wenker合成
| Wenker合成 Wenker synthesis | |
|---|---|
| 命名根据 | Henry Wenker |
| 反应类型 | 成环反应 |
| 标识 | |
| 有机化学网站对应网页 | wenker-synthesis |
Wenker合成（Wenker synthesis），β-氨基醇[1][2]用硫酸处理，經有機反應转化为相应的氮丙环衍生物。[3]
Wenker 合成最初由两步组成，一是令乙醇胺与硫酸在高温攝氏250 °C（482 °F）反应生成相应的磺酸盐，然后是用氢氧化钠处理磺酸盐，碱夺取胺上的质子，引发胺的分子内亲核取代反应，从而磺酸根离子离去，得到氮丙环衍生物。
改进法 (Leighton等，1948)：
- 使反应在较低的温度下（140～180°C）进行，中间体产率提高。[4]
例子
[编辑]1、从环氧环辛烷开环制得反式-2-氨基环辛醇，再经过 Wenker 合成，得环氮环辛烷和少量的环辛酮副产物（由Hofmann消除反应产生）。[5]
![9-氮杂双环[6.1.0]壬烷 合成](/wiki/File:WenkerSynthApplic.png)
参见
[编辑]参考资料
[编辑]- ^ amino alcohol 胺醇. 國家教育研究院雙語詞彙、學術名詞暨辭書資訊網. [2016-03-18].
- ^ Alkanolamine. 國家教育研究院雙語詞彙、學術名詞暨辭書資訊網. [2016-03-18].
（amino alcohol 氨基醇）
- ^ Henry Wenker. The Preparation of Ethylene Imine from Monoethanolamine. Journal of the American Chemical Society. 1935, 57 (1): 2328–2328. doi:10.1021/ja01314a504.
- ^ A Modification of Wenker's Method of Preparing Ethyleneimine Philip A. Leighton, William A. Perkins, and Melvin L. Renquist J. Am. Chem. Soc.; 1947; 69(6) pp 1540 - 1540. (doi:10.1021/ja01198a512)
- ^ Chemistry of Ethylenimine. VII. Cycloöctenimine or 9-Azabicyclo[6.1.0]nonane D. V. Kashelikar, Paul E. Fanta J. Am. Chem. Soc.; 1960; 82(18); 4927-4930. (doi:10.1021/ja01503a044)